letter / Virtual Collection Electrochemical Organic Synthesis
Direct Electrochemical C(sp3)–H Amidation Enabled by Hexafluoroisopropanol (HFIP)
六氟异丙醇(HFIP)促进的直接电化学 C(sp³)–H 酰胺化反应
李丰亦a,刘珂a,孙琦b,张胜a、李漫波a
a安徽大学
b中国科学技术大学

安徽大学李漫波教授团队报道了一种直接电化学酰胺化反应。在直接阳极氧化条件下,可高效实现呫吨(xanthene)的 C(sp³)–H 酰胺化。
得益于六氟异丙醇(HFIP)的溶剂效应,苯甲酰胺类化合物的反应活性得到显著提升。
检测到了 HFIP 与苯甲酰胺之间的氢键作用,并提出质子耦合电子转移(proton-coupled electron transfer, PCET)效应可能是 HFIP 促进该反应的原因。
多种伯酰胺和仲酰胺均可作为酰胺化试剂参与反应,其中包括L-脯氨酸、萘普生(naproxen)和丙磺舒(probenecid)衍生的酰胺。
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