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本期推荐 & 解读 BY
张旌扬 | 美国伊利诺伊大学厄巴纳-香槟分校
↓ 有机化学专题丨17
Jiajia Xi, Xiaotao Zhu, Hongli Bao
Copper-Catalyzed Enantioselective Radical Esterification of Propargylic C–H Bonds
中文内容仅供参考，一切以英文原文为准。
Synthesis 2024; 56(09): 1393-1400
DOI: 10.1055/a-2240-5349
过渡金属催化的不对称碳氢键氧化反应因其不需要预官能化一直被认为是一种高效的合成手性化合物的方法，因而得到了有机合成化学家们的持续研究。作为其中的一类代表性反应，不对称的Kharasch–Sosnovsky氧化能够对映选择地进行烯丙位碳氢酯化。然而这一反应的局限性也十分明显，已报导的不对称Kharasch–Sosnovsky氧化仅能应用于环状烯烃，并且需要烯烃大大过量，原子经济性不佳（Scheme 1a）。
Scheme 1.不对称Kharasch–Sosnovsky氧化与不对称炔丙基碳氢酯化
基于不对称Kharasch–Sosnovsky氧化，本文作者计划发展一类不对称炔丙基氧化反应以填补相关领域的研究空白，并提供一类新型的不对称炔丙酯合成方法（Scheme 1b, 1c）。鉴于以往报导的类似研究，这一反应的发展将面临以下问题和难点。首先，常用的叔丁基过氧化物产生的叔丁氧基自由基溶解度不佳。其次，烯丙基自由基可能会重排为联烯自由基而导致副反应。最后也是最重要的，如何在非环状底物上产生有效的手性诱导。早在1998年，Clark等人就曾经尝试通过使用手性双
