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新闻
在不含催化剂、配体和碱的条件下,通过酮的α-C(sp3)–H官能化进行的烯酰胺自由基环化 2022-01-28

Synlett 2021; 32(09): 905-912
DOI: 10.1055/a-1468-5962

letter

Fu-Hua QinQing-Qing KangJun-Yao ZhangSen-Jie HuYi LiuYiping RuanHongxing ZhengYi-Lin FangHongxin LiuWen-Ting Wei

Radical Cyclization of Olefinic Amides through α-C(sp3)–H Functionalization of Ketones under Catalyst-, Ligand-, and Base-Free Conditions

在不含催化剂、配体和碱的条件下,通过酮的α-C(sp3)–H官能化进行的烯酰胺自由基环化

首次描述了在过苯甲酸叔丁酯叔-丁酯 (TBPB) 存在下,通过酮的α-C(sp3)–H 官能化进行烯酰胺自由基环化的一种新的高效且实际可行的方法。该方法可在不含催化剂、配体或碱的温和条件下,以极好的收率合成得到宽范围的关键和有用苯并噁嗪,并且具有广泛的官能团耐受性。此外,机理研究表明,该转化设计 α-羰基自由基。

A new, efficient, and practical radical cyclization of olefinic amides with ketones through α-C(sp3)–H functionalization in the presence of tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) is described for the first time. This protocol assembles a wide range of pivotal and useful benzoxazines in good to excellent yields under mild, catalyst-free, ligand-free, and base-free conditions with wide functional group tolerance. Moreover, the mechanistic study indicates that the α-carbonyl radical is involved in this transformation.

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Synlett

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本刊是一份国际期刊,以个性化短评和初步简报的形式报告有机合成化学的研究成果和当前趋势。它涵盖了所有涉及有机合成的科研领域,包括催化、有机金属、医药、生物学和光化学,也包括其他相关学科,同时也可通过其发表科学原始数据。