Published as part of the Special Topic Bioactive Small Molecules
利用吡啶作为电化学惰性哌啶等效体实现氧化二胺化反应
Oxidative Diamination Using Pyridines as Electrochemically Inert Piperidine Equivalents
Jabez Z. Thullaprambil , Bill J. Motsch, Christopher J. Stephen, Sarah E. Wengryniuk, Daniel K. Kim
邻位官能团(如 1,2-二胺)的构建一直是有机合成领域备受关注的重要研究方向。
存在于饱和杂环骨架中的胺类化合物因杂环结构在药物化学中的广泛存在而具有重要意义。

Jabez Thullaprambil等人报道了一种电化学策略,利用吡啶作为哌啶的掩蔽等效体(masked piperidine equivalents),实现了苯乙烯基烯烃的分子内双官能团化反应。
该方法采用易于获得的电极材料,无需使用化学计量的氧化剂,并最大限度减少了副产物的生成,因此更加高效、绿色。
所获得的苄基吡啶鎓盐是一类用途广泛的合成中间体,可进一步进行多种官能团转化,从而构建结构多样的哌啶衍生物。
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