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Synlett | (+)-Aphanorphine的简洁全合成 2021-07-09
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Synlett 2021, 32, DOI: 10.1055/s-0037-1610769

Aphanorphine是一种手性三环苯并氮杂卓生物碱,其结构类似于天然和合成苯并啡烷生物碱,例如1988年首次从天然来源中分离的吗啡。虽然对于 aphanorphine 中三环苯并氮杂卓部分的构建,目前已经开发出了若干个策略,不过这仍然是一个非常吸引人且重要的合成目标。

最近,来自烟台大学药学院关玉昆教授描述了合成该标题化合物(+)-对映异构体的新方法,该方法以来关键钯催化三亚甲基甲烷 [3+2] 分子间环化,形成含氮环,并共催化自由基环化,以闭合中心环己环。

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关玉昆教授称:“我们实验室为 (+)-aphanorphine 开发了六步不对称全合成路线。希望我们的这项工作可促进 aphanorphine 的进一步药物化学研究。”

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Cheng WangYukun Guan

Concise Total Synthesis of (+)-Aphanorphine

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Abstract

A concise total synthesis of (+)-aphanorphine is described. The key features of the strategy include a Pd-catalyzed intermolecular trimethylenemethane [3+2]-cycloaddition to form ring C and a Co-catalyzed radical cyclization through a hydrogen-atom transfer to close ring B. The synthesis was completed in six steps.

Keywords

aphanorphine - total synthesis - alkaloids - tert-butanesulfinimine - cycloaddition - hydrogen-atom transfer

Synlett

2.454  ↑22%

Impact Factor 2020

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