Air-Induced Disulfenylation of Alkenes: Facile Synthesis of Vicinal Dithioethers
Guodian Yu, Yingcong Ou, Danyao Chen, Yuanting Huang, Yan Yan, Qian Chen
广东工业大学轻工化工学院
Synlett 2020; 31(01): 83-86
DOI: 10.1055/s-0039-1691493
关键词：
二硫化，烯烃，硫醚，空气氧化
摘要:
本文报道了一种新型的以空气为氧化剂，硫酚及其相应的二硫化物和烯烃的二硫化反应，为在温和条件下合成邻二硫醚提供了一种简便、实用的方法。
背景介绍：
含碳-硫键的有机硫化合物在有机合成和生物化学中具有重要意义，例如二硫醚可作为双齿配体和药物中间体。因此，开发在温和条件下构建碳-硫键的新方法引起了广泛的关注。在这些方法中，碳-碳不饱和键的双硫化用来制备邻二硫醚既简便又实用。此前，烯烃的二硫化通常需要路易斯酸(如GaCl3或FeCl3)或分子碘作为催化剂。另外，Li和Chen报道了NH4I促进的二甲基亚砜(DMSO)作为硫醚化试剂对末端烯烃进行双甲硫化反应。我们组最近开发了一种无需催化剂，用空气作氧化剂直接对氧杂蒽C(sp3) -H的硫化反应。因此，我们对研究在温和条件下由空气诱导的烯烃二硫化合成邻二硫醚，充满兴趣。
作者还对反应条件进行了优化，对二硫化物和烯烃进行了丰富的拓展，并进行了充分的机理研究实验，提出了合理的机理。
结论：
综上所述，我们以微量氧诱导，开发了一种绿色、高效的烯烃与硫酚及其二硫醚的二硫化反应，从而为邻二硫醚的合成提供了一种简便、实用的方法。该方法反应条件温和、收率高，在化学合成中具有应用潜力。
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Main Contributor
陈 迁 | 博士、副教授 | 广东工业大学轻工化工学院
2001年本科毕业于中国科学技术大学化学系，2001至2006年于中科院上海有机化学研究所硕博连读，获得理学博士学位。2006至2007年在巴黎国立高等化学学校进行博士后研究，2008至2009年在中科院广州生物医药与健康研究院任副研究员，2009至2012年在美国东北大学和西弗吉尼亚大学进行博士后研究，2012年12月以“青年百人”A类人才引进至广东工业大学轻工化工学院从事教学与科研工作。
近年来主要从事有机活性中间体和有机磷/硫化学等领域的研究，主持国家自然科学基金1项和广东省科技计划项目2项，以通讯或第一作者在J. Am. Chem. Soc., Green Chem., Org. Lett., Chem. Commun., Adv. Synth. Catal., Org. Chem. Front., J. Org. Chem.和Organometallics等国际著名化学期刊上发表SCI论文40余篇，出版教材3部，申请发明专利20余件项，获授权6件。
研究方向：有机活性中间体、有机磷化学、有机硫化学、天然产物全合成。
SYNLETT
Issues per year : 20
Volume : 31
Year : 2020
ISSN : 0936-5214
影响因子2019: 2.006
SYNLETT是一份国际期刊，以个性化短评和初步简报的形式报告有机合成化学的研究成果和当前趋势。它涵盖了所有涉及有机合成的科研领域，包括催化、有机金属、医药、生物学和光化学，也包括其他相关学科，同时也可通过其发表科学原始数据。
