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新闻
Synlett: 贵州师范大学化学与材料科学学院陈林副教授团队 2022-02-08

Synlett 2021; 32(09): 923-929
DOI: 10.1055/a-1362-0296

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You-Fen LiZheng-Jun ChenWen-Ya JiaoZhi-Jiao ChenLin Chen

Syntheses of Spiro(2-oxopyrrolidinyl)-5,4′-pyrazolones via Organocatalyzed Michael/Ammonolysis Cascade Reaction of 4-Aminopyrazolones and α,β-Unsaturated Acyl Phosphates

通过4-氨基吡唑啉酮和α, β-不饱和酰基磷酸酯的有机催化迈克尔/氨解级联反应合成螺(2-氧代吡咯烷基)-5,4′-吡唑啉酮

开发了N-保护4-氨基吡唑啉酮和 α,β-不饱和酰基磷酸酯的高效有机催化迈克尔/氨解级联反应。该合成策略可以极高的收率(高达 88%)和中等到极佳的非对映选择性(高达20:1 dr)合成得到结构多样的螺(2-氧代吡咯烷基)-5,4′-吡唑啉酮。这些新型混合杂环将成为药物开发项目和化学生物学中非常具有前景的候选化学品。

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总而言之,开发了 N-保护4-氨基吡唑啉酮和 α,β-不饱和酰基磷酸酯的高效有机催化迈克尔/氨解级联反应。这种合成策略可通过螺旋四元立体中心结合两种关键药效基因:吡唑啉酮和吡咯烷酮,从而以极高的收率(高达 88%)和中等到极佳的非对映选择性(高达 20:1 dr)合成得到结构多样的螺(2-氧代吡咯烷基)-5,4′-吡唑啉酮。我们认为,这些有价值的螺旋混合杂环将成为药物开发项目和化学生物学中非常具有前景的候选化学品。目前,我们的实验室正在进行不对称催化以及对于所得产品的衍生化研究。