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SYNLETT | 华中师范大学丁明武教授等最新论文推荐 2020-10-12
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SYNLETT

影响因子2019: 2.006


Synlett 2020; 31(01): 73-76
DOI: 10.1055/s-0037-1610737

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无金属条件下串联Ugi-四组分反应/炔-叠氮化物环加成反应一锅法合成[1,2,3]三氮唑[1,5-a] 喹喔啉-4(5H)酮


本文报道了一种无金属条件下串联的Ugi-四组分反应/炔-叠氮化物环加成反应,一锅法合成[1,2,3]三氮唑[1,5-a] 喹喔啉-4(5H)酮的简便方法。2-叠氮苯胺、醛、丙炔酸和异氰反应生成Ugi加成物,接着通过炔-重氮化合物环加成反应转化为[1,2,3]三氮唑[1,5-a] 喹喔啉-4(5H)酮,收率中等到好。

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背景介绍 //

多组分反应(MCRs)具有高原子经济性并可以兼容多样的化合物结构和复杂分子,因而在药物发现、天然产物和各种杂环的构建中有广泛的应用。尤其是基于异氰的多组分反应(IMCRs),在各种杂环的合成中引起了极大的关注。在IMCRs家族中,Ugi-四组分反应因其效率、多样性和发展潜力被认为是最著名的反应之一。而且Ugi反应的一些新进展,比如1,4-加成Ugi反应和手性磷酸催化的Ugi反应,进一步促进了IMCRs的发展。但是经典的Ugi-四组分反应通过氨、醛、酸和异氰反应来生成线性肽聚合物,而不是杂环。从这方面看,Ugi与其它反应结合进行后转化的策略是合成杂环的有效方法。

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综上所述,我们以2-重氮基苯胺为原料,基于串联的Ugi-4CR/IAAC反应,开发了一种无金属条件下一锅法制备[1,2,3]三氮唑[1,5-a] 喹喔啉-4(5H)酮的新方法。所使用的原料2-重氮基苯胺、醛、丙炔酸和异氰可以进行丰富的扩展,从而产生具有四个潜在多样性点的产物。该方法可在无金属条件下,一锅法合成各种[1,2,3]三氮唑[1,5-a] 喹喔啉-4(5H)酮,非常实用。而且,无金属、易反应、反应时间短、原子经济性以及良好或优异的收率都使它可用于合成和药物化学。

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Main Contributor

丁明武 | 教授、博导 |  华中师范大学

主要研究领域:具有生物活性的新型杂环化合物的合成、膦亚胺叶立德化学、农药分子设计与合成。

获2014年湖北省自然科学三等奖(第一完成人)、2006年教育部自然科学一等奖(第四完成人)、2006年湖北省自然科学一等奖(第五完成人)、2000年湖北省自然科学三等奖(第一完成人)。

任振兴 | 博士 | 山西大学应用化学研究所

主要从事光催化和绿色农业的研究开发,主持襄垣县科技局、太原市科技局、山西省功能分子重点实验室等项目7项,参与国务院农村综改项目、公杂志发表益性行业(农业)、科技部创新方法、山西省协同创新中心等项目28项,获得授权发明专利8项,授权实用新型专利11项。以第一作者或通讯作者在Biotchnology for Biofuels, Journal of Colloid and Interface Science、Nanoscience and Nanotechnology Letters、 Catalysis Today等杂志发表25篇论文。由4项省级鉴定成果,其中3项达到国际先进水平。2016年,“大田生物配肥及其配套农机具的研究与应用”(排名:4),获山西省科技进步奖二等奖。