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SYNTHESIS | 叔丁基亚硝酸盐自由基硝化的最新进展 2020-06-24
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叔丁基亚硝酸盐自由基硝化的最新进展

Recent Advances in Radical Nitration Using tert-Butyl Nitrite

Si-Zhe Song, Youren Dong, Guo-Ping Ge, Qiang Li, Wen-Ting Wei

◎ 点击文末左下角“阅读原文”,阅读本期论文原文。

关键词:

硝化,亚硝酸叔丁酯,自由基反应,C–N键

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摘要:

硝基化合物可作为医药、农药、染料和聚合物的重要中间体。近年来,使用亚硝酸叔丁酯(t-BuONO)的自由基硝化反应引起了广泛关注,并且有了令人满意的进展。一方面,t-BuONO是潜在的硝基自由基来源,且可与各种官能团反应。另一方面,t-BuONO作为一种新颖的绿色硝化试剂,价格相对较低,容易在温和条件下产生自由基,为硝化反应提供了一种简单有效的方法。迄今为止,已有一些重要的综述总结了硝基化合物的合成。据我们所知,目前尚无任何评论专门讨论使用t-BuONO通过自由基策略合成硝基化合物。因此,本文主要综述了使用t-BuONO作为硝化试剂进行自由基硝化的最新进展。下面将根据反应底物的类型介绍该领域的主要进展,特别注意了反应机理的讨论,并给出了底物实例。我们希望本文可以对那些使用t-BuONO探索硝基化合物合成的人提供有用的参考和启发。

1 引言

2 烯烃的自由基硝化

3 芳香化合物的自由基硝化

4 炔烃的自由基硝化

5  1,n-烯炔的自由基硝化

6 烷烃的自由基硝化

7 总结与展望

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结论:

总之,近年来使用t-BuONO进行自由基硝化获得了快速发展,为合成硝基化合物提供了简便高效的平台。在这篇综述中,我们总结了使用t-BuONO对烯烃、芳烃、炔烃、1,n-烯炔和烷烃进行自由基硝化的最新进展。这些反应具有以下优点:使用t-BuONO作为硝化试剂可以降低经济成本和副反应,并提高硝化产物的产率;此外,大多数反应不需要金属催化剂,它们反应条件温和且易于控制。本文将是使用t-BuONO进行自由基硝化的最新进展的最新综述。

然而,由于t-BuONO的高活性,反应的化学选择性和区域选择性仍有待提高,硝化产物的进一步应用也有待开发。因此,开发使用t-BuONO且具有更高选择性的硝化方法具有重要意义。我们相信,众多化学家努力深入研究t-BuONO自由基硝化,具有更高选择性的环境友好型新方法在不久的将来必将出现,从而使它们在药物化学和材料科学中得到广泛的应用。

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Si-Zhe Song(左)| 宁波大学材料科学与化学工程学院

1999年出生于山东。2017年开始在宁波大学材料科学与化学工程学院学习,她目前的研究重点是通过自由基硝化合成硝基化合物。

魏文廷(右)| 博士,副教授 |宁波大学材料科学与化学工程学院

1987年出生于湖南。2016年获得湖南大学有机化学博士学位,师从李金恒教授。 2016年7月,加入宁波大学材料科学与化学工程学院,任副教授。 2018年在加利福尼亚大学圣巴巴拉分校(美国)做访问学者。近年来以通讯作者或第一作者发表国际SCI学术论文30余篇(其中影响因子大于5的论文近20篇),论文SCI他引1200余次。曾获2017年湖南省自然科学一等奖及2018年湖南省优秀博士学位论文。主要研究领域为以生命健康为导向,开发和应用有机自由基转化新方法及新技术,绿色高效地创制氮杂环候选药物分子。

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